Mesye Kain te resevwa yon BA ak yon MBA nan McMaster University nan lane 1969 ak 1973. Nan lane 1975, li te jwenn yon deziyasyon C.A. nan men The Institute of Chartered Accountants nan Ontario. Nan lane 1986, li te jwenn yon C.B.V. deziyasyon nan The Canadian Institute of Chartered Business Valuators.

Soti nan lane 1975 rive lane 1983, Mesye Kain te travay pou divès kalite bank envestisman ki baze lan Toronto ak konpayi kontablite nan zòn lan nan evaliasyon pwopriete biznis, fusions ak done ak antrepriz finans.
Soti nan lane 1984 rive lane 1988, li te anplwaye pa Canadian Satellite Communications Inc. (Cancom), yon konpayi telekominikasyon ak difizyon satelit ki nan lis Toronto Stock Exchange la. Li te kòmanse avèk Cancom kòm yon V.P Finans epi te monte kòm CFO ak COO.

Nan lane 1988, li te fonde Regional Cablesystems Inc, yon konayi televizyon kab, gwo vitès entènèt ak telekominikasyon ak operasyon atravè Canada ak Bahamas. Nan Regional, Mesye Kain te CEO ak Prezidan Komisyon Konsèy la. Konpayi sa (ki te pita chanje non pou Persona Inc) te nan lis sou TSE a epi te enkli nan endèks TSE 300. Lè li te vann li nan lane 2004 pou yòn montan brit de $ 406 milyon dola, konpayi an te anplwaye 550 moun, te gen revni de $ 175 milyon, $ 75 milyon dola lajan kach, epi te sèvi plis pase 1.100 kominote nan Kanada ak 15 zile nan Commonwealth lan Bahamas.

Anplis Regional Cablesystems Inc, Mesye Kain se (oswa te) yon manm konsèy nan òganizasyon sa yo: Cable Bahamas Ltd., yon konpayi telekominikasyon komèsyal piblikman ap opere nan tout Bahamas; The Community Foundation of Oakville yon fondasyon charitab kap sèvi kominote Oakville; Norsat International Inc. yon konpayi manifakti nan ekipman kominikasyon satelit ki nan lis TSE ; Sheridan College, yon kolèj teknoloji ak aprantisaj avanse, ki gen apeprè 15,000 elèv a plen tan; Oakville Hydro Ltd., yon konpayi lokal distribisyon pouvwa idwoelektrik; Organic Resource Management Inc, yon konpayi ki nan lis TSXV founisè sèvis kamyon vakyòm pou koleksyon, tretman ak jete dechè likid ki pa danjere e jenerasyon enèji; Summit Broadband Inc. (sèl sa li posede nèt, Orlando Telephone Company, Inc.), yon founisè sèvis bande ki baze sou etablisman ki espesyalize nan sektè ospitalite ak kominote prive nan Sant Florid la ; ak McMaster University yon enstitisyon rechèch entansif ki gen apeprè 25,000 elèv gradye ak bakaloreya, ki klase nan mitan tèt 100 premye inivèsite yo nan mond lan.

Li te yon manm nan Komite a Convergence pou rezo lokal nonmen pa gouvènman Kanadyen an; otè nan plizyè atik sou evalyasyon biznis; ak yon oratè pou Sosyete Lwa a nan Law Society of Upper Canada epi nan the Ontario Institute of Chartered Accountants. Nan lane 2007, li te antre nan McMaster University Alumni Gallery. Li marye ak de timoun epi li abite nan Oakville, Ontario.

Ou ka jwenn atik ki detaye karyè Mesye Kain nan Globe and Mail (9 Mas 1991) ak Canadian Business (4 Septanm 2000)